Con poco más de 40 años de carrera, son muchos los discos de Gilberto Santa Rosa que pudieran considerarse importantes por diversas razones, pero si nos enfocamos en su etapa como solista, los siguientes pueden considerarse como producciones cruciales en su carrera.

Good Vibrations (1986) - Su debut como solista demostró que podía encabezar un proyecto musical luego de muchos años como cantante de orquestas como las de Tommy Olivencia y Willie Rosario, entre otras. Los temas 'Sin un amor' y 'Cantante de cartel' tuvieron mucho exito, pero el sonido de su orquesta aún era parecido al del maestro Rosario. En esta producción escuchamos por primera vez la inconfundible voz de Alex D'Castro en los coros. De todas maneras, fue un buen comienzo como solista con una casa disquera que lo apoyó totalmente. La dirección musical fue de Mario Ortiz y Rafael Ithier.

A dos tiempos de un tiempo (1992) - Los discos de conceptos usualmente marcan un hito en la carrera de los artistas porque no pierden vigencia, pueden escucharse en cualquier momento y no suenan viejos. En este caso, Santa Rosa decidió hacer un disco en homenaje a uno de sus ídolos de juventud: el cantante boricua Tito Rodríguez. La producción generó excelentes críticas en su momento y cumplió las expectativas de los melómanos más exigentes. Un repertorio muy bien seleccionado y una instrumentación de big band insuperable se combinaron para crear un disco exitoso y contemporáneo a la vez. El uso de la tecnología moderna permitió el dúo entre Santa Rosa y Rodríguez, quien falleció en 1973, en el bolero 'En la soledad'.

En vivo desde el Carnegie Hall (1995) - El 23 de marzo de 1995, Gilberto cumplió su sueño de presentarse en uno de los escenarios más prestigiosos del mundo y para dejarlo a la posteridad sacó al mercado esta producción, que fue su primer disco 'en vivo'. En varias ocasiones, el cantante ha dicho que esa noche marcó un antes y despues en su carrera por lo que representó para su vida artística de ahí en adelante: mejores contratos, mayor presupuesto para grabaciones, etc. El simple hecho de capturar en audio un momento histórico para el genero salsero hace esta producción una sumamente importante. El contenido ofrece exitos del cantante hasta ese momento como 'Vivir sin ella', 'Son voluntad', 'Cantante de cartel' y 'Perdóname', entre otros.

Autentico (2004) - Para los conocedores y coleccionistas este es uno de los mejores y más completos discos de Gilberto. En esta grabación, el productor Jose Lugo cambió el sonido de la orquesta con una instrumentación variada, pero sobre todo con un repertorio variado que fue del agrado tanto de los seguidores de la onda romántica como los de la onda tradicional. El mayor exito del disco fue 'Sombra loca', pero aquí fueron incluidos nuevas versiones de temas tradicionales como 'Traigo de todo', 'El son de la madrugada' y 'Sigue ella boba', entre otros. Además, la plena 'Lo que arrasó' redondeó esta producción que fue nominada al Grammy Latino por mejor álbum de salsa. Buen repertorio y excelentes arreglos.

Irrepetible (2010) - Otro de los discos de Gilberto que los coleccionistas entienden que es uno de los más completos y variados. El atractivo principal es que en el repertorio, Gilberto ofrece varios dúos interesantes con renombrados artistas latinos de la talla de Ruben Blades ('Me cambiaron las preguntas'), Kany García ('Y tú y yo') Johnny Ventura ('Hay que dejarse de vaina') y el grupo Guaco ('Ella'). El mayor exito del disco fue 'Vivir sin ti', pero el dúo con Blades, un tema de crítica social, tuvo un gran apogeo en Puerto Rico. Llegó a ser el álbum de salsa número 1 en las tablas de Billboard en julio de 2010.