Pasaron 20 años antes de que Puerto Rico tuviera nuevamente un representante en los Juegos Olímpicos de Invierno. El estadounidense Charles Arthur Hammond Flaherty dejó esa sequía atrás y compitió por la Isla en los juegos que se celebran en PyeongChang 2018, Corea del Sur.

El atleta, que por residencia fue elegible para representar a Puerto Rico, tuvo esta noche su debut olímpico en la modalidad 'Giant Slalom' del evento esquí alpino. Flaherty alcanzó un tiempo de 1:28.50 alcanzando el puesto 83 de 110 atletas que compitieron en la primera carrera.

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En su segundo intento, Flaherty logró superar su marca inicial, posicionandose así en 73 de 110 con un tiempo de 1:27.55. Su tiempo sumatorio de ambas carreras fue de 2:56.05, 38.01 detrás del ganador de la medalla de oro.

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Flaherty tenía previsto competir tambien en la modalidad 'Slalom', pero no fue certificado para la misma. El Comite Olímpico de Puerto Rico (COPUR) emitió una afiliación temporera por seis meses a la Federación Puertorriqueña de Atletas Invernales (FPAI) para que el joven de 17 años pudiera realizar su participación.

La última representación de Puerto Rico en unos Juegos Olímpicos Invernales fue para el 1998 en Nagano, Japón. Tambien hubo una delegación para los Juegos en Salt Lake, Utah en el 2002, pero no participaron por asuntos de inelegibilidad de un atleta.